SGT-263 (CUMYL-5F-P7AICA) Синтетический Каннабиноид синтез

[HollyWeed]

Схема реакции:



Синтез:

1. Раствор 1H-пирроло[2, 3-b]пиридин-3-карбоновой кислоты (0,49 г, 3 ммоль), оксалилхлорида (0,6 мл, 7,2 ммоль) и ДМФ (1 мл) в дихлорметане (20 мл) перемешивали в течение 20 мин.
2. Смесь выпаривали, затем повторно растворяли в метаноле (20 мл) и перемешивали в течение 40 мин.
3. Смесь выпаривали и затем экстрагировали этилацетатом.
4. Органическую фазу промывали насыщенным раствором бикарбоната натрия, сушили Na2SO4 и удаляли растворитель in vacuo с получением белого твердого вещества (0,36 г, 68%).
5. Раствор Ступени 4 (0,36 г, 2 ммоль), т-бутоксида калия (0,27 г, 2,4 ммоль) и 1-бром-5-фторпентана (1,6 г, 9,5 ммоль) в THF (20 мл) перемешивали в течение 24 ч.
6. Смесь экстрагировали этилацетатом.
7. Органическую фазу промыли рассолом, высушили Na2SO4 и удалили растворитель in vacuo.
8. Остаток очистили хроматографией на силикагеле с пошаговой градиентной элюцией н-гексан/этилацетат (3:1-2:1-1:1, v/v) с получением белого твердого вещества (0,35 г, 65%).
9. Раствор ступени 8 (0,35 г, 1,3 ммоль) и 6 моль/л раствора гидроксида натрия (10 мл) в метаноле/THF (2:1, v/v, 15 мл) перемешивали в течение 1,5 дней.
10. Смесь выпаривали, добавляли в воду, а затем промывали этилацетатом.
11. К водной фазе добавляли раствор 1 моль/л соляной кислоты, и смесь экстрагировали этилацетатом.
12. Органическую фазу промывали рассолом и сушили Na2SO4, затем растворитель удаляли in vacuo с получением белого твердого вещества (0,39 г, количеств.).
13. Раствор ступени 12 (0,39 г, 1,3 ммоль), оксалилхлорида (3 ммоль) и ДМФ (1 мл) в дихлорметане (12 мл) перемешивали в течение 10 мин.
14. Смесь выпаривали, а затем повторно растворяли в дихлорметане (10 мл).
15. К раствору добавили кумиламин (2 ммоль) и триэтиламин (0,5 мл) и перемешивали в течение 15 ч.
16. Смесь выпаривали и затем экстрагировали этилацетатом.
17. Органическую фазу промывали 0,1 моль/л раствором соляной кислоты, насыщенным раствором бикарбоната натрия и рассолом, затем сушили Na2SO4, и растворитель удаляли in vacuo с получением белого твердого вещества (0,37 г, 77%).